在宋末词人中，蒋捷词别开生面，最有特色和个性。在社交上，他与声同气应的周、王、张等人不见有任何来往，词风也是另辟蹊径，不主一家，而兼融豪放词的清奇流畅和婉约词的含蓄蕴藉，既无辛派后劲粗放直率之病，也无姜派末流刻削隐晦之失。 他敢于直接表现亡国遗民坚贞不屈的民族气节和对异族统治的不满情绪，《沁园春·为老人书南堂壁》和《贺新郎·乡士以狂得罪赋此饯行》二词，就充满着一股不屈的奇气。蒋捷词还多角度地表现出亡国后遗民们飘泊流浪的凄凉感受和饥寒交迫的生存困境。
　　此处，蒋词的情感基调不像

　　蒋捷的词大多情调凄清。他没有正面地直接反映时代的巨变，而是采用“待把旧家风景，写成闲话”（《女冠子》）的方式，于落寞愁苦中寄寓感伤故国的一片深情。如“飞莺纵有风吹转，奈旧家苑已成秋”（《高阳台》），“星月一天云万壑，览茫茫宇宙知何处”（《贺新郎》），“梦也梦也，梦不到，寒水空流”（《梅花引》）等，都包含着山河易色、无处容身的悲哀。《虞美人·听雨》通过听雨一事，概括了作者少年、壮年和晚年三个时期的不同感受，身世家国之感极为痛切，其中“壮年听雨客舟中，江阔云低断雁叫西风”二句尤其悲壮苍凉。但他的词又不尽是低沉暗淡的情调，时而振起一笔，开扩意境，呈现清丽色彩。如《贺新郎·秋晓》本写“万里江南吹箫恨”，却于月影微黄的院落中点缀上青花、红枣，再推向白雁横天、楚山隐约的远景，使词中所表现的忧伤苦闷之情不致于过分沉抑。《一剪梅》写“舟过吴江”，其中“风又飘飘，雨又萧萧”，“红了樱桃，绿了芭蕉”等句，也冲淡了伤逝怀归的悲凉气氛。所以
称其“思力沈透处，可以起懦”（《宋四家词选》）。这当然与其词“炼字精深，调音谐”（《四库全书总目》）也是分不开的。对竹山词的评价，前人意见分歧很大。贬之者如
，认为其“词旨鄙俚”“不可谓正轨”（《宋六十一家词选例言》）；陈廷焯更认为在南宋词人中“竹山虽不论可也”（《白雨斋词话》）。那是用
、张炎的词作为标准来衡量的，实属偏见。刘熙载的看法与此相反，他说：“蒋竹山词未极流动自然，然洗炼缜密，语多创获，其志视梅溪较贞，其思视梦窗较清。刘文房（
）为五言长城，竹山其亦长短句之长城欤。”（《艺概·词曲概》）称竹山为长短句之长城，固属过誉，但他从词品与词法两方面充分肯定了竹山词，还是颇有见地的。